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Synthèse de la lavande

 

Expérience : Synthèse de l'acétate de linalyle :


                 Dans l’essence naturelle de lavande, parmi les 200 composants présents, le composant odorant est l’éthanoate de linalyle ou acétate de linalyle. Il est très utilisé en parfumerie. On obtient cet éther à partir d’une réaction entre le linalol (alcool tertiaire) et l’anhydride acétique (acide carboxylique) : cette réaction est une estérification.

Réactifs : - linalol
                - anhydride acétique


Produits : - acétate de linalyle
                - acide acétique

•    Formule chimique de la réaction :

                                                                         Acétate de linalyle
         Linalol    +    Anhydride acétique     →                 =                     +   Acide acétique
                                                                        Ethanoate de linalyle



Matériel
: - 5 mL de linalol
                - 10 mL d’anhydride acétique
                - pierre ponce
                - un montage à reflux
                - une éprouvette graduée

       Précautions: - port de la blouse, des lunettes et des gants obligatoires : Linalol

 

                                                                                            Anhydride acétique

                     - travail sous la hotte obligatoire


•    Protocole de la synthétisation de l’acétate de linalyle:

∴ Dans le ballon, on introduit 10 mL d'anhydride acétique puis 5 mL de linalol et quelques
    grains de pierre ponce. Ouvrir les robinets d’eau afin d’injecter un débit d’eau régulier dans
    le réfrigérant.

Nous pouvons préciser que nous avons choisi d'ajouter au linalol de l'anhydride acétique car cette espèce chimique permet de se rapprocher le plus possible d'une réaction totale.


∴ Chauffer pendant 30 min environ à ébullition douce.
∴ Arrêter de faire chauffer et laisser refroidir à l’air libre le mélange.




Légende :

1 : Tuteur en fer             4 : Pince mâchoire              7 : Elévateur
2 : Noix                          5 : Réfrigérant                     a : eau froide
3 : Ballon                       6 : Chauffe-ballon                b : eau tiède


      Lors de ce montage, nous avons utilisé un réfrigérant à boules dit "d'Allihn". L’eau froide, injectée dans le tube (a) à débit régulier, remplie la partie encerclant les boules et refroidie  ainsi les parois. Le milieu réactionnel, situé dans le ballon, dégage, grâce à la chaleur émise du chauffe ballon, un gaz. Celui-ci est réfrigéré et se condense sous forme de gouttelettes sur les parois qui en se regroupant vont s’écouler dans le milieu réactionnel et nous perdrons très peu de matière par ce procédé.

        Vidéo de la condensation         

        Extraction:

        ∴ Verser 20 mL d'eau distillée pour éliminer l'anhydride acétique restant.

        Au contact de l'eau ( H2O), l'anhydride acétique va se transformer en acide acétique. Cette étape est appelée le lavage.

       ∴ Transvaser la solution dans une ampoule à décanter.

        Décantation:

        ∴ Séparer la phase aqueuse de la phase organique.

 

 

 

 

•  Quelques calculs ...

L'équation de la réaction est la suivante:     

C10H18O(aq) C4H6O3 (aq)    →    C12H20O2 (aq)  +   C2H4O2(aq)

Nous savons que :

Nous pouvons donc calculer les quantité de matière initiale du linalol et de l'anhydride acétique:

  Linalol:

              Soit,    ni (C10H18O)= m/M                                                     or,  m= ρ x V

                         ni (C10H18O)= (ρ x V) / M

 

avec,   M (C10H18O)= M (C) x 10 + M (H) x 18 + M (O) = 12,0 x 10 + 1,0 x 18 + 16,0 = 154 g.mol-1

 

              d'où,   ni (C10H18O)= (0,87 x 5) / 154,0

                         ni (C10H18O)= 2,8.10-2 mol.

Anhydride acétique:

                                 ni (C4H6O3)= m/M                                                       or, m= ρ x V

                      Soit,    ni (C4H6O3)= (ρ x V) / M     

 

       avec, M (C4H6O3)= M (C) x 4 + M (H) x 6 + M(O) x 3 = 12,0 x 4 + 1,0 x 6 + 16,0 x 3 = 102 g.mol-1

 

                                 ni (C4H6O3)= (1,08 x 10) / 102

                      d'où,   ni (C4H6O3)= 1,06.10-1 mol.

        Grâce à ces résultats, nous pouvons dresser le tableau suivant:

 

Tableau d'avancement:

 

 

 

 

 

 

 

         Si le linalol est limitant:  2,8.10-2  – χmax = 0            alors,       χ max = 2,8.10-2 mol.

         Si l'anhydride acétique est limitant:  1,06.10-1  – χmax = 0            alors,       χ max =  1,06.10-1 mol.

 

         Comme 1,06.10-1 〉2,8.10-2 , le linalol est le réactif limitant et donc, χ max = 2,8.10-2 mol. .

 

 

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